奧蘭多是中古時代的貴族公子，有一次女王來到他的宅邸作客的時候，竟然意外欣賞他都詩詞，於是女王賞賜了他華麗的宅邸和爵位，並且對他下了詛咒，將永遠青春不朽，但獲得青春不朽的代價就是奧蘭多每到一段時間都會莫名奇妙的睡了好幾十年。
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等到他醒來後，他就得應付新的時代，他也覺得當男人不容易，除了要應付其他異性的誘惑外，還要在社交上應付許許多多的人。
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第二次他醒來的時候，差不多已經是文藝復興時期，他將自己寫的詩詞交給一個著名詩人，但他發覺他寫的詩詞，還不如自己寫的好，於是就將那名詩人寫給他的詩詞燒掉後，還是願意繼續給他每年三百英鎊的俸祿。
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第三次他醒來的時候，已經十七世紀左右，這個時候很多貴族都配戴著假髮，為了增廣見聞，他決定去土耳其旅行，我很納悶他參加當地官員的宴會，怎麼沒有性感的肚皮舞孃跳舞助興？都是一些歐巴桑在唱歌？
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而偏偏屋漏偏逢連夜雨，他祖國的人竟然打來土耳其，他在地方官面前顯得很尷尬，但又不知道如何是好，但他還是參加這場戰役，在參加這場戰役時，他又突然間的昏睡。
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醒來後，他不只面對新的時代，還要接受自己已經變成了女人，他有點不太習慣，但還是得接受自己變成女人的事實。
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幸好她待的國家土耳其，還算對她同情達理，會願意送她回國，回到家後，奧蘭多還得適應女性笨重的裙子和讓人窒息的馬甲，她在接受邀約的時候，卻發現沙龍裡所有人都在談貶低女性的言論，連她自己也都沒辦法接受，或許是時代變了，當她發現法院要查封她的房產時，那個又老又醜的貴族官員竟然還向她求婚，還說會給她比之前那棟宅邸還要華麗的別墅，她實在是沒辦法接受。
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後來她在戶外散步的時候，遇到一個革命份子夏普丁，他們很快就成為了戀人，她還想為夏普丁生小孩，接著她為了找夏普丁，帶著僅有的繼續來到美洲，這時候的美洲還出現嚴重的內戰，她挺著大肚子撐了過來。
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時間推移到近代，奧蘭多已經成為一個女兒的母親，當她來到以前自己住的宅邸時，發現昔日自己居住的宅邸已經成了一間博物館，博物館上面還有她以前是男人的畫像。
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